Japanese Dictionary
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おうおうに‐して〔ワウワウに‐〕【往往にして】
読み方：おうおうにして
［連語］「往往」に同じ。「そういった間違いは—あるものだ」
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実用日本語表現辞典
往々にして
読み方：おうおうにして
別表記：往往にして
「往々にして」とは、「物事がわりと高い頻度で繰り返し起こるさま」もしくは「物事が大抵お決まりの状況になりがちであるさま」を意味する表現である。とりわけ後者の「お決まりの状況になりがちである」の意味でもちいられやすい。
「往々にして」は動詞を修飾する副詞のように扱われる連語表現である。「往々にして」の具体的な意味「物事がわりと高い頻度で繰り返し起こるさま」の意味で用いられる「往々にして」は、その頻度は毎回というわけではないが、珍しいというほど稀でもなく、しばしば起きている印象を得る程度には起こっているような状況を指す。
「物事が大抵お決まりの状況になりがちであるさま」の意味で用いられる「往々にして」は、ある条件や状況のもとで起こる事柄は同じような結果になりやすい（なりがちである・そのような傾向がある）という状況を指す。
「往々にして」は、どちらかといえば、結果が「失敗」や「ロクでもない結果」といったネガティブな状況に繋がりやすい場面を指す言い方として用いられることが多い。ポジティブな（望ましい）結果になりやすい状況は「往々にして」とは表現されにくい。とはいえ「結果が正解や最適解に近い」というようなポジティブな状況を指す表現として用いられる場合もないわけではない。
「往々にして」の読み方「往々にして」は、「おうおうにして」と読む。「往々にして」を含む言い回し「往々にして正しい」とは「往々にして正しい」は、おおむね「しばしば事実に合致している」「この種類の物事がいつもなりがちな傾向に合致している」といった意味で用いられる表現である。
「往々にしてよくある」とは「往々にしてよくある」とは、「そういう状況が頻繁に起こる」「そうなりがちである」という意味で用いられることのある言い方であるが、「往々にして」と「よくある」が意味の重複を起こしている。これは「重言」と呼ばれる誤用である。
「往々にしてある」または「よくある」のどちらかの表現を用いれば日本語として正しい形になる。「往々にして起こり得る」とは「往々にして起こり得る」とは、「そうなる可能性や蓋然性が高い」という意味で用いられる言い回しである。「往々にして起こる」とも「起こりがちだ」とも言い換えられる。「往々にしてそういうものだ」とは「往々にしてそういうものだ」とは、しばしば、あるいは言及している出来事の場合はたいてい、そういう好ましくない結果になる、という傾向について述べる言い回しである。「そういうものだから仕方がない（受け入れざるを得ない）」という達観や諦観のニュアンスを込めて用いられやすい。
（2023年2月8日更新）
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Kanji-Vietnamese Machine Translation
*This is machine translation, not guaranteed to be correct.
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Mark Name Dictionary
*Looking up names of animals, plants, people and places. ＝動物名・植物名・人名・地名を引く＝